El intento de la Iglesia católica de aprovechar un popular rito pagano de la fertilidad para asociarlo a la conmemoración de la muerte a palos y posterior decapitación de uno de sus mártires, es el origen de esta festividad de los enamorados.
En el siglo IV a. C., los romanos practicaban un rito anual de iniciación en honor del dios Lupercus. Se metían los nombres de muchachas adolescentes en una caja y los jóvenes los extraían al azar. De este modo, a cada uno de ellos se le asignaba una compañera para su mutua diversión y placer (a menudo sexual) durante todo una año, a cuya finalización se organizaba otro sorteo. Dispuestos a poner fin a esta práctica, que contaba 800 años de antigüedad, los primeros Padres de la Iglesia buscaron un santo patrono de los "enamorados" para reemplazar al dios Lupercus, y hallaron un buen candidato en Valentín, un obispo que había sido martirizado unos doscientos años antes.
En Roma, en el año 270 d.C., Valentín habia enfurecido al demente emperador Caudio II, autor de un edicto que prohibía el matrimonio porque creía que los hombres casados eran malos soldados ya que eran más reacios a abandonar a sus familias para ir a la guerra. Así que como el Imperio necesitaba soldados, abolió el matrimonio.
Valentín, invitó a los jóvenes enamorados a acudir a él en secreto para unirlos en matrimonio. Claudio tuvo noticia de este "amigo de los enamorados" y lo mandó llamar a palacio, intentó salvarle de la ejecución ofreciendole la conversión a la religión de los dioses romanos, pero éste no sólo se negó sino que intentó convertir al emperador al cristianismo, lo que le costó la muerte apaleado, lapidado y finalmente decapitado un 24 de febrero de 270.
Desde el punto de vista de la Iglesia, Valentín parecía el candidato perfecto para usurpar la popularidad de Lupercus, así que en 496, el papa Gelasio proscribió las lupercales de mediados de febrero, pero conservó la lotería convirtiendola en un juego diferente (se introducían nombres de santos a los que emular durante un año).
Aunque nadie reinstauró la lotería de las lupercales, los jóvenes romanos tomaron la costumbre de ofrecer a las mujeres que les agradaban y que deseaban cortejar escritos con sus manifestaciones de afecto, el 14 de febrero, estas cartas se pusieron bajo la tutela de San Valentín y se extendieron durante el cristianismo. Con el tiempo las tarjetas proliferaron y se hicieron más decorativas. Cupido, armado con flechas empapadas en una poción amorosa se convirtió en la imagen de la festividad (quizá porque en la mitología romana es el hijo de Venus diosa del amor y la belleza).
La tarjeta más antigua que se conserva fue enviada en 1415 por Carlos, Duque de Orleans, a su esposa mientras el se encontraba preso en la Torre de Londres. Actualmente se exhibe en el British Museum
